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Du côté des départs en début de période de transferts, Chelsea se sépare définitivement de Thorgan Hazard, transféré au Borussia Mönchengladbach, de Gaël Kakuta, parti à Séville et enfin de l’emblématique gardien Petr Čech, subissant la concurrence de Thibaut Courtois, transféré à Arsenal. Plus tard, Chelsea recrute le gardien de Stoke City Asmir Begović pour pallier le départ de Čech. Le gardien bosnien devient ainsi la doublure de l’indiscutable Courtois. Mais Chelsea est toujours au pied du mur, et mis à part plusieurs tirs d’Eden Hazard, la copie est mitigée et Arsenal FC remporte le Community Shield. Pour la troisième saison consécutive, Chelsea affronte le Paris Saint-Germain FC en huitièmes de finale. Pour la zone États-Unis, les dix équipes en course sont les suivantes : le FC Barcelone, Chelsea FC, Paris Saint-Germain, Manchester United, Benfica, Fiorentina, Los Angeles Galaxy, New York Red Bulls, San José Earthquakes et Club América. Pour le choc de la 6e journée, Chelsea reçoit Arsenal et souhaite prendre sa revanche après sa défaite (1-0) au Community Shield un mois auparavant. Depuis sa création, le club a remporté à neuf occasions le Championnat d’Angleterre, la FA Cup, la Coupe de la ligue et le Community Shield.
Nottingham Forest se qualifie pour la Coupe des clubs champions en tant que champion d’Angleterre, Liverpool FC en tant que tenant du trophée. Le club liverpuldien conserve son titre en finissant un point devant Manchester City et gagne son dixième titre de champion d’Angleterre. Chelsea est directement qualifié pour la phase de groupes de la Ligue des champions grâce à son titre de champion d’Angleterre 2015. Placé dans le pot 1 lors du tirage de la phase de groupes, Chelsea hérite du FC Porto, vice-champion du Portugal, du club ukrainien Dynamo Kiev et ainsi que du champion d’Israël le Maccabi Tel-Aviv. Le 16 août 2015, arsenal maillot Chelsea se déplace à l’Etihad Stadium pour affronter son dauphin Manchester City : c’est le choc de ce début de saison. Ces départs permettent à Chelsea de récupérer 26 millions d’euros dès le début du mercato. Chelsea perd les deux matchs sur le même score (1-2) avec notamment deux buts concédés par Zlatan Ibrahimović. Les Blues maîtrisent leur sujet et s’imposent (3-2) pour la première fois de la saison en concédant tout de même deux buts et un carton rouge de John Terry. John Obi Mikel, à l’aller, et Diego Costa, au retour, sont les deux seuls buteurs pour les Blues.
Chelsea ouvre le score grâce à un coup franc d’Oscar mais doit concéder à deux reprises l’égalisation : une première fois avec André Ayew puis une deuxième fois avec un penalty de Bafétimbi Gomis où Thibaut Courtois est expulsé. Le 12 septembre 2015, Chelsea ne parvient toujours pas à redresser la situation et s’incline, pour la troisième fois depuis le début du championnat et la deuxième fois consécutive, contre Everton (3-1), malgré un but de Nemanja Matić avant la mi-temps. Chelsea décide enfin d’enrôler des joueurs pour renforcer son effectif après le début de saison mitigé : ainsi, après la défaite 3-0 contre Manchester City, le latéral gauche Baba Rahman et Pedro, attaquant du FC Barcelone signent au club pour 55 millions d’euros. Pour le 100e match de Mourinho à Stamford Bridge, Chelsea s’incline une seconde fois contre Crystal Palace (1-2) en encaissant un but de Bakary Koné puis encore un autre de Joel Ward après l’égalisation de Radamel Falcao. Après avoir commencé sa carrière à Northampton Town, maillot arsenal McGoldrick part à Crystal Palace où il joue 147 matchs et marque 11 buts. Pendant l’été 2006, Gallas demande à quitter les Blues, las de ne pas avoir de poste fixe. Après avoir participé à l’équivalent de la Ligue des champions des moins de 16 ans, la Champions Youth Cup, il fait sa première apparition dans l’équipe des moins de 18 ans dirigée par Steve Bould.
Une autre solution offensive, le brésilien Oscar fait également son entrée dix minutes plus tard. À l’issue du temps réglementaire, les deux équipes se neutralisent (1-1) et une séance de tirs au but est organisée pour déterminer un vainqueur. Les Blues remportent la séance de tirs au but sans rater un seul tir. Chelsea sort victorieux de cette séance grâce à des ratés de Bahebeck et Thiago Silva du côté parisien. Le 23 août 2015, Chelsea effectue un nouveau déplacement à West Bromwich Albion. Le mois suivant, contre West Ham il inscrit un but mémorable avec son pied gauche à l’entrée de la surface, plaçant le ballon en pleine lucarne, sous l’œil avisé d’Arsène Wenger. Son but fut celui du 2-0 et le score sur l’ensemble des deux matchs était de 3-3. Malgré la victoire, Arsenal ne se qualifie pas pour les quarts de finale. Les Blues commencent à prendre les commandes du match vers la 65e et égalisent à la 83e, grâce à un but de Jorginho. La tribune haute est construite de façon à laisser un espace ouvert dans les coins du terrain, et le toit est très incliné vers l’intérieur. Grand espoir très jeune, il est engagé par Arsenal FC (Angleterre) dès l’âge de dix-sept ans mais ne parvient pas à s’y imposer, disputant moins de 40 matchs en 10 ans.